Conceptos previos

 

 
 
Química del carbono  |  Fórmulas químicas  |  Cadena carbonada  |  Clases de átomos de carbono  |  Isómeros  |  Función química y grupo funcional  |  Nomenclatura
   

Química del carbono

    Los seres vivos están formados principalmente por C carbono, H hidrógeno, O oxígeno y N nitrógeno, y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforo junto con algunos halógenos y metales. De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgánicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, también hay muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.

    La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la Química Orgánica o Química del Carbono, pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos. 

    La Química Orgánica es la Química del Carbono. Por compuestos orgánicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgánicos desde siempre. La Química Orgánica no es sólo la química de los compuestos de los seres vivos, son también los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y los preparados sintéticamente en el laboratorio.

    El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición. La razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fácilmente consigo mismo y cos otros elementos mediante enlaces covalentes. 

    La configuración electrónica del carbono es:

   [C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

    Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración:

[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

que permite la formación de cuatro enlaces covalentes por compartición de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos, se gana así con creces la energía antes invertida en promocionar el electrón a un orbital superior.

    El gran número de compuestos orgánicos y la tremenda variedad de sus tamaños y estructuras hace necesaria una mínima sistematización en su nomenclatura. La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) diseñó unas normas que se basan fundamentalmente en la utilización de prefijos que indican el número de átomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos específicos cuando no actúan como grupo principal en los compuestos polifuncionales.  

    Veremos más despacio las normas básicas de formulación de las funciones orgánicas más representativas.

Fórmulas químicas

    La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el mismo.

    La fórmula puede ser:

  • Empírica:

    Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxígeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño determinando la proporción de los átomos en el compuesto, es decir, su fórmula empírica.

    Ejemplo :   CH,  compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1.

  • Molecular:

    Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.

    Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:

Condensada Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma.  Ejemplo:  C6H6   compuesto formado por seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno.
Semidesarrollada En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono. Ejemplo: HC º CH  presenta un enlace triple carbono-carbono.
Desarrollada o Estructural Se representan todos los enlaces de la molécula.

Ejemplo:  H - C º C - H  En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada.

  • Geométricas:

      Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

Planas

 en lugar de       CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Tridimensionales

Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH   y  H  están en el plano. OH está detrás del plano. CH3  está delante del plano.

 

Cadena carbonada

    Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica.

     Hay diferentes tipos de cadena, según sea a su forma:

  • Abierta o acíclica: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.

      Puede ser:

Lineal

No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal.

Ramificada De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas
  • Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando  un ciclo o anillo.

 Hay varios tipos:

Homocíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono.
Heterocíclica Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc.
Monocíclica Sólo hay un ciclo.
Policíclica Hay varios ciclos unidos.

 

Clases de átomos de carbono

 

Primario Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono.

Los dos átomos de carbono son primarios

Secundario Si está unido a dos átomos de carbono.

El átomo de carbono central es secundario.

Terciario Si está unido a tres átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es terciario.

Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es cuaternario. 

 

Isómeros

    Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.

Estructural:

Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.

Isomería de cadena: Distinta colocación de algunos átomos en la cadena.
Isomería de posición: Distinta posición del grupo funcional.
Isomería de función: Distinto grupo funcional.

Estereoisomería:

Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula.

Isomería geométrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces.
Isomería óptica: propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.

 

Función química y grupo funcional

    Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicos característicos.

    Cada función se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios átomos, al que se denomina grupo funcional.

    Las funciones químicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, están en la siguiente tabla.

Nomenclatura

         Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unívocamente, un nombre a cada compuesto químico.

  • Nomenclatura sistemática

Es la que se ajusta a un sistema prefijado.

    Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y  Aplicada).

    En esta web: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry se recogen las recomendaciones de la IUPAC de 1979 y de 1993.

  • Nomenclatura tradicional

     Arraigada en el lenguaje químico convencional, aún que no sigue unas normas prefijadas.

     Muchos de estos nombres tradicionales están aceptados por la IUPAC.

Ejemplos

Nombre sistemático Nombre tradicional
eteno etileno
etino acetileno
triclorometano cloroformo
ácido etanodioico

ácido oxálico

metilbenceno tolueno

 

 
   

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