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¿Qué son?
| ¿Cómo se nombran?
| Si nos dan la fórmula
| Si nos dan el nombre
| Ejemplos
| Modelos moleculares | Ejercicios
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¿Qué son?
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Son hidrocarburos derivados del benceno.
El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular
disposición de los dobles enlaces conjugados.
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¿Cómo se nombran?
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Reciben
este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan
en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos
es "areno"
y los radicales
derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma
hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente
se comprueba que los seis enlaces son
equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una
estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865,
según el siguiente esquema:
-
Cuando
el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra
"-benceno".
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| clorobenceno,
metilbenceno (tolueno)
y nitrobenceno |
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Si son dos los radicales se indica su posición
relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4,
teniendo el número 1 el substituyente más importante. Sin embargo, en estos casos
se sigue utilizando los prefijos "orto",
"meta" y "para"
para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.
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- 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o
(o-xileno)
- 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno)
o (m-xileno)
- 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno)
o (p-xileno)
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-
En
el caso de haber más de dos substituyentes, se
numeran de forma que reciban
los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que
haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
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| 1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno |
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Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena
se utiliza con el nombre de "fenilo".
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| 4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano |
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Si nos dan la fórmula
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Sitúa los localizadores sobre los
carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los
más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.
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Si nos dan el nombre
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Coloca los localizadores sobre los
carbonos del benceno. Sitúa los radicales sobre los carbonos correspondientes
y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno.
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Ejemplos
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fenilo |
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bencilo |
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cumeno |
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estireno |
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naftaleno |
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antraceno |
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fenantreno |
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bifenilo |
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Modelos
moleculares
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Pulsa sobre cualquier foto para ver los modelos moleculares en visión
estereoscópica o en 3D
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Ejercicios
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