Hidrocarburos aromáticos

   
 
¿Qué son?  |  ¿Cómo se nombran?  |  Si nos dan la fórmula  |  Si nos dan el nombre  |  Ejemplos  |  Modelos moleculares  |  Ejercicios
   

¿Qué son?

    Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.

¿Cómo se nombran?

    Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:  
  • Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno". 
clorobenceno, metilbenceno (tolueno) y nitrobenceno
  • Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo sustituyente.  
  1. 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o (o-xileno)
  2. 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)
  3. 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
  • En el caso de haber más de dos sustituyentes, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
  • Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo". 
4-etil-1,6-difenil-2-metilhexano

 

Si nos dan la fórmula

 

    Sitúa los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los localizadores de los radicales sean los más bajos posible. Ordena los radicales por orden alfabético y luego escribe benceno.

Si nos dan el nombre

 

    Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno.  Sitúa los radicales sobre los carbonos correspondientes y completa la fórmula con los átomos de hidrógeno.

Ejemplos

 

fenilo
bencilo
cumeno
estireno
naftaleno
antraceno
fenantreno
bifenilo

 

Modelos moleculares

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Ejercicios

Ejercicio 1 Ejercicio 2    

 
   

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