Alcanos

   
 
¿Qué son?  |  ¿Cómo se nombran?  |  Si nos dan la fórmula  |  Si nos dan el nombre  |  Ejemplos  |  Modelos moleculares  |  Ejercicios
   

¿Qué son?

    Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).

    Su fórmula empírica es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.

¿Cómo se nombran?

    Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-,  y but-  seguidos del sufijo "-ano".  Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano". 

Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o)
Etano Etil-(o)
Propano Propil-(o)
Butano Butil-(o)
Pentano Pentil-(o)
Hexano Hexil-(o)
Heptano Heptil-(o)
Octano Octil-(o)

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

Nº de C Nombre Nº de C Nombre
9 nonano 30 triacontano
10 decano 31 hentriacontano
11 undecano 32 dotriacontano
12 dodecano 40 tetracontano
13 tridecano 41 hentetracontano
14 tetradecano 50 pentacontano
15 pentadecano 60 hexacontano
16 hexadecano 70 heptacontano
17 heptadecano 80 octacontano
18 octadecano 90 nonacontano
19 nonadecano 100 hectano
20 icosano 200 dihectano
21 henicosano 300 trihectano
22 docosano 579 nonaheptacontapentahectano

    Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo. 

    Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura. 

  • Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
3-metilhexano
  • Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible. 
2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-trimetilpentano
  • Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales. 
  • Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
4-etil-2-metil-5-propiloctano
  • Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetilbutano
  • Si hay dos o más radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.
5-isopropil-3-metiloctano
  • Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético, por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena principal.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
  • Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente de por que extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden alfabético de las ramificaciones.

4-etil-5-metiloctano

 

Si nos dan la fórmula

 

    Busca la cadena más larga, en este caso es de 6 carbonos. Numera los carbonos comenzando por el extremo que tenga más cerca una ramificación. Marca los radicales y fíjate a qué carbonos están unidos. Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabético. Por último nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.

Si nos dan el nombre

 

    Escribe la cadena más larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sitúa los radicales sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrógenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.

Ejemplos

 

3-metilpentano
4-etil-2,4-dimetilhexano
3-isopropil-2,5-dimetilheptano

    La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:

isopropilo (isómero do propilo)

(1-metiletilo)

isobutilo

(2-metilpropilo)

secbutilo (butilo secundario)

(1-metilpropilo)

tercbutilo (butilo terciario)

(1,1-dimetiletilo)

isopentilo

(3-metilbutilo)

neopentilo

(2,2-dimetilpropilo)

 

Modelos moleculares

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Ejercicios

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