6. El carbono

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QUÍMICA DEL CARBONO

Los seres vivos están formados principalmente por C carbono, H hidrógeno, O oxígeno y N nitrógeno, y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforo junto con algunos halógenos y metales. De ahí que los compuestos de carbono se conozcan con el nombre de compuestos orgánicos (o de los seres vivos). Pero, cuidado, también hay muchos otros compuestos de carbono que no forman parte de los seres vivos.

La parte de la Química que estudia los compuestos del carbono es la Química Orgánica o Química del Carbono, pues este elemento es común a todos los compuestos orgánicos. 

La Química Orgánica es la Química del Carbono. Por compuestos orgánicos entendemos los compuestos del carbono, excepto los óxidos CO y CO2 y los carbonatos que se estudian como compuestos inorgánicos desde siempre. La Química Orgánica no es sólo la química de los compuestos de los seres vivos, son también los compuestos derivados del petróleo, del carbón, y los preparados sintéticamente en el laboratorio.

El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición. La razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fácilmente consigo mismo y cos otros elementos mediante enlaces covalentes. 

La configuración electrónica del carbono es:

[C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

Dada la poca diferencia de energía entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la configuración:

[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

que permite la formación de cuatro enlaces covalentes por compartición de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos, se gana así con creces la energía antes invertida en promocionar el electrón a un orbital superior.

El gran número de compuestos orgánicos y la tremenda variedad de sus tamaños y estructuras hace necesaria una mínima sistematización en su nomenclatura. La IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) diseñó unas normas que se basan fundamentalmente en la utilización de prefijos que indican el número de átomos de carbono de las cadenas carbonadas y sufijos para informar sobre la presencia de los diversos grupos funcionales, que se convierten en prefijos específicos cuando no actúan como grupo principal en los compuestos polifuncionales. 

Veremos más despacio las normas básicas de formulación de las funciones orgánicas más representativas.

FÓRMULAS QUÍMICAS

La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el mismo

La fórmula puede ser:

  • Empírica:

Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxígeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño determinando la proporción de los átomos en el compuesto, es decir, su fórmula empírica.

Ejemplo : (CH)n, compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1.

  • Molecular:

Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.

Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:

Condensada Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma. Ejemplo: C2H2 compuesto formado por dos átomos de carbono y dos átomos de hidrógeno.
Semidesarrollada En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono. Ejemplo: HC≡CH presenta un enlace triple carbono-carbono.
Desarrollada o Estructural Se representan todos los enlaces de la molécula. Ejemplo: H−C≡C−H En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada.
  • Geométricas:

Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

Planas

en lugar de CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3

Tridimensionales

Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH y H están en el plano. OH está detrás del plano. CH3 está delante del plano.

CADENAS DE CARBONO

Es la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica.

Hay diferentes tipos de cadena, según sea su forma:

  • Abierta: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.

Puede ser:

Lineal No llevan ningún tipo de substitución. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal.

Ramificada De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas. 

  • Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.

Hay varios tipos:

Monocíclica Sólo hay un ciclo.
Policíclica Hay varios ciclos unidos.
Homocíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono.
Heterocíclica Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc.

Dependiendo de en qué posición se encuentren en la cadena podemos clasificar los carbonos como:

Primario Un carbono es primario si está unido sólo a un átomo de carbono.

Los dos átomos de carbono son primarios

Secundario Si está unido a dos átomos de carbono.

El átomo de carbono central es secundario.

Terciario Si está unido a tres átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es terciario.

Cuaternario Si está unido a cuatro átomos de carbono.

El átomo de carbono (3) es cuaternario. 

ISOMERÍA

Se llaman isómeros a dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.

Isomería estructural:

Los isómeros se diferencian por el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.

Isomería de cadena: Distinta colocación de algunos átomos en la cadena.

butano

metilpropano

Isomería de posición: Distinta posición del grupo funcional.

1-propanol

2-propanol

Isomería de función: Distinto grupo funcional.

etanol

dimetil éter

Estereoisomería:

Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula.

Isomería geométrica o cis-trans: propia de los compuestos con dobles enlaces.

cis-2-buteno

trans-2-buteno

Isomería óptica: propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes.

FUNCIÓN QUÍMICA Y GRUPO FUNCIONAL

Se llama función química a cada grupo de compuestos con propiedades y comportamientos químicos característicos.

Cada función se caracteriza por poseer un agregado, de uno o varios átomos, al que se denomina grupo funcional.

Las funciones químicas que vamos a formular, con sus grupos funcionales, están en la siguiente tabla:

FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL EJEMPLO
Alcanos No tiene

etano

Alquenos

eteno

Alquinos

etino

Hidrocarburos cíclicos No tiene

ciclohexano

Hidrocarburos aromáticos

naftaleno

Halogenuros de alquilo

cloropropano

Alcoholes

etanol

Fenoles

fenol

Éteres

etil metil éter

Aldehídos

etanal

Cetonas

propanona

Ácidos carboxílicos

ácido etanoico

Ésteres

metanoato de metilo

Aminas

metilamina

Amidas

propanamida

Nitrocompuestos

nitrometano

Nitrilos

etanonitrilo

NOMENCLATURA

Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unívocamente, un nombre a cada compuesto químico.
  • Nomenclatura sistemática

Es la que se ajusta a un sistema prefijado.

Se deben seguir los convenios establecidos por la I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

  • Nomenclatura tradicional

Arraigada en el lenguaje químico convencional, aunque no sigue unas normas prefijadas.

Muchos de estos nombres tradicionales están aceptados por la IUPAC.

Ejemplos Nombre sistemático Nombre tradicional

eteno etileno

etino acetileno

triclorometano cloroformo

ácido etanodioico ácido oxálico

metilbenceno tolueno

En los siguientes enlaces tienes información y ejercicios sobre cada tipo de función:

EJERCICIOS

Para practicar puedes hacer estos ejercicios donde cada fórmula se corresponde con su nombre.

Empieza por las fórmulas escribiendo sus nombres y luego pasa a los nombres y escribe las fórmulas correspondientes.

EJERCICIOS DE FORMULACIÓN ORGÁNICA

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