Conceptes previs

Química del carboni  |  Fórmules químiques  |  Cadena carbonada  |  Classes d'àtoms de carboni   |  Isòmers  |  Funció química i grup funcional  |  Nomenclatura
   

Química del carboni

Els éssers vius estan formats principalment per C carboni, H hidrogen, O oxigen i N nitrogen. En menor mesura, contenen també S sofre i P fòsfor, a més d'alguns halògens i metalls. Per això els compostos de carboni es coneixen amb el nom de compostos orgànics (o dels éssers vius). Però, compte, també hi ha molts altres compostos de carboni que no formen part dels éssers vius.

La part de la Química que estudia els compostos del carboni és la Química Orgànica o Química del Carboni, ja que aquest element és comú a tots els compostos orgànics.

La Química Orgànica és la Química del Carboni. Per compostos orgànics entenem els compostos del carboni, excepte els òxids CO i CO2 i els carbonats que s'estudien com a compostos inorgànics des de sempre. La Química Orgànica no és només la química dels compostos dels éssers vius, inclou també els compostos derivats del petroli i del carbó, i els preparats sintèticament al laboratori.

El nombre de compostos orgànics coneguts (alguns milions actualment) és molt superior al de compostos inorgànics, tot i que en la seva composició hi entren tan pocs elements. La raó d'aquest fet s'ha de buscar en la capacitat que presenta el carboni per combinar-se fàcilment amb ell mateix i amb altres elements mitjançant enllacos covalents.

La configuració electrònica del carboni és:

[C]=1s22s2 2px1 2py1 2pz0

A causa de la poca diferència d'energia entre els orbitals 2s i els 2p, és fàcil promoure un electró 2s a un orbital 2p, de manera que s'obté la configuració:

[C]=1s22s1 2px1 2py1 2pz1

que permet la formació de quatre enllaços covalents per compartició d'electrons, amb ell mateix o amb altres elements, i així es guanya amb escreix l'energia invertida abans per a promoure l'electró a un orbital superior.
A causa del gran nombre de compostos orgànics i la immensa varietat de les seves mides i estructures, cal una mínima sistematització en la seva nomenclatura. La IUPAC (Unió Internacional de Química Pura i Aplicada) va dissenyar unes normes que es basen fonamentalment en la utilització de prefixos que indiquen el nombre d'àtoms de carboni de les cadenes carbonades i sufixos per informar sobre la presència dels diversos grups funcionals, que es converteixen en prefixos específics quan no actuen com a grup principal en els compostos polifuncionals.  

Veurem més a poc a poc les normes bàsiques de formulació de les funcions orgàniques més representatives.

Fórmules químiques

La fórmula química és la forma escrita d'una molècula. Ha de proporcionar, com a mínim, dues informacions importants: quins elements formen el compost i en quina proporció s'hi troben.

La fórmula pot ser:
  • Empírica:

És la fórmula més senzilla possible. Indica quins elements formen la molècula i en quina proporció es troben. És la fórmula que s'obté a partir de la composició centesimal d'un compost. Per exemple, si tenim un hidrocarbur (format per H i C) podem cremar-lo en presència d'oxigen i, a partir del CO2 i H2O que es formen, determinar la quantitat de C i H que conté. Aleshores cal calcular els mols de C i H i, després, dividir aquestes dues quantitats pel valor més petit per determinar la proporció dels àtoms en el compost, és a dir, la seva fórmula empírica.

Exemple:   CH,  compost format per carboni i hidrogen, en la proporció: 1 a 1.

  • Molecular:

Indica el nombre total d'àtoms de cada element a la molècula. Per determinar la fórmula molecular a partir de l'empírica, cal conèixer la massa molecular del compost. A partir de les propietats col·ligatives, com la pressió osmòtica, el descens crioscòpic o l'augment ebulloscòpic, podem calcular la massa molecular. Amb la fórmula empírica i la massa molecular, es troba la fórmula molecular amb una simple proporció.

Hi ha tres maneres diferents d'escriure una fórmula molecular:

Condensada Expressa el tipus i nombre d'àtoms de la molècula però no informa dels enllaços que presenta. Exemple:  C6H6   compost format per sis àtoms de carboni i sis àtoms d'hidrogen.
Semidesenvolupada Només s'hi representen els enllaços carboni-carboni. Exemple:  HC ≡ CH  presenta un enllaç triple carboni-carboni.
Desenvolupada o Estructural S'hi representen tots els enllaços de la molècula. Exemple:   H - C ≡ C - H  En la majoria dels casos n'hi ha prou amb la fórmula semidesenvolupada.
  • Geomètriques:

Abreugen l'escriptura i indiquen la distribució dels àtoms en el pla o a l'espai.

Planes

 en comptes de        CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Tridimensionals

Les falques i línies discontínues volen ajudar a donar perspectiva a la molècula. COOH i H estan en el pla. OH està darrere del pla. CH3 està davant del pla.

 

Cadena carbonada

   És la seqüència d'àtoms de carboni, units entre ells, que formen l'esquelet de la molècula orgànica.

     Hi ha diferents tipus de cadena, segons la forma que tingui:

  • Oberta o acíclica: Els àtoms de carboni dels extrems no estan units entre ells. No formen anells o cicles.

      Pot ser:

Lineal

No porta cap tipus de substitució. Els àtoms de carboni es poden escriure en línia recta. També es poden escriure retorçades per ocupar menys espai. És important saber veure que encara que estigui torçada és una cadena lineal.

Ramificada D'algun dels carbonis de la cadena lineal, en surt una altra o unes altres cadenes secundàries o branques.
  • Tancada o cíclica: L'últim carboni de la cadena s'uneix al primer i forma  un cicle o anell.   

 N'hi ha de diversos tipus:

Homocíclica Els àtoms del cicle són àtoms de carboni.
Heterocíclica Algun àtom de carboni del cicle ha estat substituït per un altre àtom, per exemple N, S, O, etc. 
Monocíclica Només hi ha un cicle. 
Policíclica Hi ha diversos cicles units.

 

Classes d'àtoms de carboni 

 

Primari Un carboni és primari si està unit només a un àtom de carboni. 

Els dos àtoms de carboni són primaris

Secundari Si està unit a dos àtoms de carboni. 

L'àtom de carboni central és secundari.

Terciari Si està unit a tres àtoms de carboni.  

L'àtom de carboni (3) és terciari.

Quaternari Si està unit a quatre àtoms de carboni.

L'àtom de carboni (3) és quaternari. 

 

Isòmers

   S'anomenen isòmers dos o més compostos diferents que tenen la mateixa fórmula molecular, però diferent fórmula estructural, i diferents propietats físiques o químiques.

Estructural:

Els isòmers es diferencien per l'ordre en què estan enllaçats els àtoms en la molècula.

Isomeria de cadena: Diferent col·locació d'alguns àtoms a la cadena. 
Isomeria de posició: Diferent posició del grup funcional. 
Isomeria de funció: Diferent grup funcional. 

Estereoisomería:

Els isòmers es diferencien per la disposició tridimensional dels àtoms a la molècula.

Isomeria geomètrica o cis-trans: pròpia dels compostos amb enllaços dobles. 
Isomeria òptica: pròpia de compostos amb carbonis asimètrics, és a dir, amb els quatre substituents diferents.

 

Funció química i grup funcional

   S'anomena funció química cada grup de compostos amb propietats i comportaments químics característics.

   Cada funció es caracteritza per tenir un agregat, d'un o més àtoms, que s'anomena grup funcional.

   Les funciones químiques que formularem, amb els seus grups funcionals, es troben a la taula següent.

Nomenclatura

        És el conjunt de regles que permeten assignar, unívocament, un nom a cada compost químic.

  • Nomenclatura sistemàtica

És la que s'ajusta a un sistema prefixat.

    S'han de seguir els convenis establerts per la IUPAC (Unió Internacional de Química Pura i  Aplicada).

    En aquesta web: IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry es recullen les recomanacions de la IUPAC de 1979 i de 1993.

  • Nomenclatura tradicional

     Arrelada en el lenguaje químic convencional, tot i que no segueix unes normes prefixades.

     Molts d'aquests noms tradicionals estan acceptats per la IUPAC.

Exemples

Nom sistemàtic Nom tradicional
etè etilè
etí acetilè
triclorometà cloroform
àcid etandioic

àcid oxàlic

metilbenzè toluè

 

 


Inicio | Introducció | Conceptes previs | Tipus de funcions | Alcans | Alquens | Alquins | H. cíclics | H. aromàtics | Halogenurs | Alcohols | Fenols | Èters | Aldehids | Cetones | Àc. carboxílics | Èsters | Amines | Amides | Nitrocompostos | Nitrils | Exercicis | Molècules 3D | Taula Periòdica | Links
Autor de la web:  
Traducció al català: M. Assumpció Surrell (Institut Montgrí - Torroella de Montgrí)

Si aquesta web t'ha resultat útil, t'agraeixo que la facis conèixer als teus amics, o al teu alumnat.
També agrairia que posessis un enllaç a aquesta web des de la pàgina del teu centre. Gràcies per la teva col·laboració.  
Llicència de Creative Commons
Aquesta obra està subjecta a una llicència de Reconeixement 3.0 No adaptada de Creative Commons