5. Química do Carbono

Principal Arriba Enunciados

QUÍMICA DO CARBONO

    Os seres vivos están formados principalmente por C carbono, H hidróxeno, O osíxeno e N nitróxeno, e, en menor medida, conteñen tamén S xofre e P fósforo xunto con algúns halóxenos e metais. De aí que os compostos de carbono se coñezan co nome de compostos orgánicos (ou dos seres vivos). Pero, coidado, tamén hai moitos outros compostos de carbono que non forman parte dos seres vivos.

    A parte da Química que estudia os compostos do carbono é a Química Orgánica ou Química do Carbono, pois este elemento é común a tódolos compostos orgánicos. 

    En 1828 a síntese da urea, realizada polo químico alemán Wöhler, a partir da evaporación dunha disolución de cianato de amonio, que é un sal inorgánica, cambia radicalmente o mundo da química. A química orgánica xa non está ligada á intervención dos organismos vivos, pódense sintetizar compostos orgánicos a partir de sustancias inorgánicas. Esta é a razón de que hoxe se prefira falar de química do carbono, para referirse á química orgánica, aínda que se conserva por razóns históricas tamén esta denominación.

    A Química Orgánica é a Química do Carbono. Por compostos orgánicos entendemos os compostos do carbono, agás os óxidos CO e CO2 e os carbonatos que se estudian como compostos inorgánicos dende sempre. A Química Orgánica non é só a química dos compostos dos seres vivos, son tamén os compostos derivados do petróleo, do carbón, e os preparados sinteticamente no laboratorio.

    O número de compostos orgánicos coñecidos (varios millóns na actualidade) é moi superior ó de compostos inorgánicos, a pesares de ser tan poucos os elementos que entran na súa composición. A razón deste feito hai que buscala na capacidade que presenta o carbono para combinarse facilmente consigo mesmo e cos outros elementos mediante enlaces covalentes. 

    A configuración electrónica do carbono é:

   [C]=1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0

    Dada a pouca diferencia de enerxía entre os orbitais 2s e os 2p é fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obténdose a configuración:

[C]=1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1

que permite a formación de catro enlaces covalentes por compartición de electróns, xa sexa consigo mesmo ou con outros elementos, gáñase así con creces a enerxía antes invertida en promocionar o electrón a un orbital superior.

   As principais fontes naturais de carbono son o petróleo, o gas natural e o carbón.

    O grande número de compostos orgánicos e a tremenda variedade dos seus tamaños e estructuras fai necesaria unha mínima sistematización na súa nomenclatura. A IUPAC (Unión Internacional de Química Pura e Aplicada) deseñou unhas normas que se basean fundamentalmente na utilización de prefixos que indican o número de átomos de carbono das cadeas carbonadas e sufixos para informar sobre a presencia dos diversos grupos funcionais, que se converten en prefixos específicos cando non actúan como grupo principal nos compostos polifuncionais.  

    Veremos máis de vagar as normas básicas de formulación das funcións orgánicas máis representativas.

FÓRMULAS QUÍMICAS

   A fórmula química é a forma escrita dunha molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dúas informacións importantes: que elementos forman o composto e en que proporción atópanse devanditos elementos no mesmo

   A fórmula pode ser:

  • Empírica:

   É a fórmula máis simple posible. Indica que elementos forman a molécula e en que proporción están. É a fórmula que se obtén a partir da composición centesimal dun composto. Por exemplo, se temos un hidrocarburo (formado por H e C) podemos combustionalo en presenza de osíxeno, e a partir do CO2 e H2O que se forman determinar a cantidade de C e H que contén. Bastará calcular os moles de C e H, e dividir estas dúas cantidades polo valor máis pequeno determinando a proporción dos átomos no composto, é dicir, a súa fórmula empírica.

   Exemplo : (CH)n, composto formado por carbono e hidróxeno, na proporción: 1 a 1.

  • Molecular:

   Indica o número total de átomos de cada elemento na molécula. Para coñecer a fórmula molecular a partir da empírica é preciso coñecer a masa molecular do composto. A partir das propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico ou aumento ebuloscópico, podemos determinar a masa molecular, e a partir desta a fórmula molecular cunha simple proporción.

   Hai tres formas distintas de escribir unha fórmula molecular:

Condensada Expresa o tipo e número de átomos da molécula. Pero non informa dos enlaces que presenta a mesma. Exemplo: C2H2 composto formado por dous átomos de carbono e dous átomos de hidróxeno.
Semidesenvolvida Nela represéntase só os enlaces carbono-carbono. Exemplo: HC≡CH presenta un enlace triplo carbono-carbono.
Desenvolvida Represéntanse todos os enlaces da molécula. Exemplo: H−C≡C−H Na maior parte dos casos bastará coa fórmula semidesenvolvida.
  • Xeométricas:

   Abrevian a escritura e indican a distribución dos átomos no plano ou no espazo.

Estructural Representamos todos os enlaces, coa xeometría aproximada que presentan.

para o butano, CH3−CH2−CH2−CH3

Esquemática Representamos só os enlaces carbono-carbono, non representamos os símbolos dos elementos, a non ser que sexan necesarios para identificar o tipo de compostos.

para o butano, CH3−CH2−CH2−CH3

Modelo molecular 3D Un exemplo é o modelo de barras e esferas, que nos achega á visión espacial das moléculas, representando os átomos por esferas e os enlaces por barras. Os enlaces deben conservar os ángulos presentes na molécula.

para o butano, CH3−CH2−CH2−CH3

CADEAS DE CARBONO

   É a secuencia de átomos de carbono, unidos entre si, que forman o esqueleto da molécula orgánica.

   Hai diferentes tipos de cadea, segundo sexa a súa forma:

  • Aberta ou acíclica: Os átomos de carbono extremos non están unidos entre si. Non forman aneles ou ciclos.

   Pode ser:

Lineal Non levan ningún tipo de substitución. Os átomos de carbono poden escribirse en liña recta. Anque tamén se poden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. É importante saber ver que anque estea torcida é unha cadea lineal.

Ramificada Dalgún dos carbonos da cadea lineal sae outra ou outras cadeas secundarias ou ramas

  • Pechada ou cíclica: O último carbono da cadea únese ó primeiro, formando  un ciclo ou anel. Este curso non as imos estudiar.

 Hai varios tipos:

Monocíclica Só hai un ciclo.
Policíclica Hai varios ciclos unidos.
Homocíclica Os átomos do ciclo son átomos de carbono.
Heterocíclica Algún átomo de carbono do ciclo foi substituído por outro átomo, por exemplo N, S, O, etc.

 

ISOMERÍA

   Chámanse isómeros a dous ou máis compostos diferentes que teñen a mesma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, e diferentes propiedades físicas ou químicas.

Isomería estructural:

Os isómeros diferencianse pola orde na que están enlazados os átomos na molécula.

Isomería de cadea: Distinta colocación dalgúns átomos na cadea.

butano

metilpropano

Isomería de posición: Distinta posición do grupo funcional.

1-propanol

2-propanol

Isomería de función: Distinto grupo funcional.

etanol

dimetil éter

Estereoisomería:

Os isómeros diferencianse pola disposición tridimensional dos átomos na molécula.

Isomería xeométrica ou cis-trans: propia dos compostos con dobres enlaces.

cis-2-buteno

trans-2-buteno

Isomería óptica: propia de compostos con carbonos asimétricos, é dicir, cos catro substituíntes diferentes.

FUNCIÓN QUÍMICA E GRUPO FUNCIONAL

   Chámase función química a cada grupo de compostos con propiedades e comportamentos químicos característicos.

    Cada función caracterízase por posuír un agregado, dun ou varios átomos, ó que se denomina grupo funcional.

    As funcións químicas que imos formular, cos seus grupos funcionais, están na seguinte táboa:

FUNCIÓN GRUPO FUNCIONAL EXEMPLO
Alcanos Non ten

etano

Alquenos

eteno

Alquinos

etino

Alcohois

etanol

Éteres

etil metil éter

Aldehidos

etanal

Cetonas

propanona

Ácidos carboxílicos

ácido etanoico

Ésteres

metanoato de metilo

Aminas

metilamina

NOMENCLATURA

É o conxunto de regras que permiten asignar, unívocamente, un nome a cada composto químico.
  • Nomenclatura sistemática

É a que se axusta a un sistema prefixado.

Débense seguir os convenios establecidos polo I.U.P.A.C. (Unión Internacional de Química Pura e Aplicada).

  • Nomenclatura tradicional

Arraigada na linguaxe química convencional, aínda que non segue unhas normas prefijadas.

Moitos destes nomes tradicionais están aceptados pola IUPAC.

Exemplos Nome sistemático Nome tradicional

eteno etileno

etino acetileno

triclorometano cloroformo

ácido etanodioico ácido oxálico

Nos seguintes enlaces tes información e exercicios sobre cada tipo de función:

EDITORES DE MOLÉCULAS

As fórmulas dos compostos orgánicos podémolas editar con múltiples editores que están na rede. Un dos máis completos é ChemSketch. Pódelo descargar gratis neste enlace: ChemSketch

Outros editores podémolos usar online como os seguintes:

Editor de moléculas MolView

Editor de moléculas JSME Molecular Editor

Con eles podes crear modelos en 3D que che acercarán máis á estructura real das moléculas. Nós acostumamos a escribir as moléculas sobre o papel como se foran planas, pero as moléculas orgánicas son tridimensionais, por iso son tan necesarios os modelos moleculares para entendelas, estes editores de moléculas tamén nos ayudan a acercarnos ás súas estructuras reais.

EXERCICIOS

Para practicar podes facer estes exercicios onde cada fórmula correspóndese co seu nome.

Empeza polas fórmulas escribindo os seus nomes e logo pasa aos nomes e escribe as fórmulas correspondentes.

EXERCICIOS DE FORMULACIÓN ORGÁNICA

Gustaríame acabar cuns documentais que nos enfrontan ao consumo esaxerado que facemos actualmente dos produtos plásticos. Os residuos plásticos alcanzan dimensións inmensas no actual modelo de consumo das nosas sociedades. Que non acabemos poñendo en perigo o futuro da vida no planeta tamén depende das accións que podamos tomar, cada un, na nosa vida diaria. Paga a pena reflexionar sobre isto:

A historia da auga embotellada, con Annie Leonard

Oceanos: o misterio do plástico desaparecido

 

Arriba Enunciados
WWW.ALONSOFORMULA.COM
Formulación Inorgánica  Formulación Orgánica 
Formulación Inorgánica  Formulación Orgánica 
Formulació Inorgánica  Formulació Orgánica 
Ezorganikoaren Formulazioa  Nomenclature of Inorganic Q. 
Física y Química de ESO  Física e Química de ESO 
FQ de 1º de Bachillerato  FQ de 1º de Bacharelato 
Química de 2º de Bachillerato  Prácticas de Química