8. Orgánica

Principal Enunciados

INTRODUCCIÓN HISTÓRICA

   Uno de los acontecimientos fundamentales en nuestra evolución como hombres fue el descubrimiento y el control del fuego. Poder quemar un poco de leña en las frías noches de invierno, asar la carne conseguida con tanto esfuerzo, o poder ahuyentar a las presas durante el sueño nocturno, contribuyó a desarrollar nuestra inteligencia y protegernos como especie. La combustión es una de las reacciones fundamentales de la química del carbono, no sólo en la antigüedad, pensemos en nuestras cocinas de gas, los motores de combustión interna de los coches, las calefacciones de nuestras casas o las centrales térmicas. Pero este no es el uso único, ni más deseable, de los compuestos del carbono. 

   Pueblos antiguos como egipcios, romanos o fenicios usaron colorantes como el índigo, la alizarina o el púrpura de Tiro, que eran compuestos orgánicos puros. 

   Desde antiguo se conoce la fabricación de jabón a partir de grasas animales y lejías. Produce tristeza ver las imágenes que nos llegan hoy de Alepo, en Siria, donde desde hace unos 2000 años se fabrica el famoso jabón de Alepo a partir de aceites de oliva y laurel.

   La fermentación del almidón y los azúcares para obtener alcohol también se conoce desde épocas prehistóricas, usándose actualmente los mismos métodos para fabricar bebidas alcohólicas, como vino, cerveza, sidra o la antigua hidromiel.

   La Química Orgánica como tal nace a finales del XVIII, cuando se intentan aislar compuestos orgánicos puros a partir de extractos de vegetales.

   En 1784 Lavoisier idea un método para quemar una muestra de un compuesto orgánico, recogiendo y analizando los productos de la combustión.

   En 1807 el químico sueco Berzelius utiliza por primera vez el término de "compuestos orgánicos" para referirse a este tipo de compuestos que provenían de sistemas organizados. Se creía, por entonces, que tales compuestos poseían una "fuerza vital", a parte de sus elementos químicos, que hacía que no pudieran ser sintetizados a partir de sus elementos.

   En 1828 la síntesis de la urea realizada por Wöhler, a partir de la evaporación de una disolución de cianato de amonio, que es una sal inorgánica, cambia radicalmente el mundo de la química. La química orgánica ya no está ligada a la intervención de los organismos vivos, se pueden sintetizar compuestos orgánicos a partir de sustancias inorgánicas. Esta es la razón de que hoy se prefiera hablar de química del carbono, para referirse a la química orgánica, aunque se conserva por razones históricas también esta denominación.

   A partir de ahí se abrió un mundo de posibilidades en el dominio de la química.

ENLACES DEL CARBONO

    El número de compuestos orgánicos conocidos (varios millones en la actualidad) es muy superior al de compuestos inorgánicos, a pesar de ser tan pocos los elementos que entran en su composición. La razón de este hecho hay que buscarla en la capacidad que presenta el carbono para combinarse fácilmente consigo mismo y con otros elementos mediante enlaces covalentes. 

   La configuración electrónica del carbono es:

   Esta configuración sólo permite la formación de dos enlaces covalentes por solapamiento de orbitales. Según la teoría de Enlace de Valencia los orbitales que solapan para formar enlace deben tener un único electrón. Si un átomo solapa un orbital con dos electrones, el orbital con el que solapa debe estar vacío, formando lo que se llama un enlace dativo. 

   Se sabe que el carbono es tetravalente, forma cuatro enlaces en sus combinaciones. Tenemos que dar una explicación a este hecho. La explicación es que dada la poca diferencia de energía que hay entre los orbitales 2s y los 2p es fácil promocionar un electrón 2s a un orbital 2p, obteniéndose la siguiente configuración:

   Esta configuración permite la formación de cuatro enlaces covalentes por compartición de electrones, ya sea consigo mismo o con otros elementos, se gana así con creces la energía antes invertida en promocionar el electrón a un orbital superior.

   De todas formas esta configuración tampoco explica las características del carbono en sus compuestos. Fijémonos en el metano, CH4, se sabe que todos sus enlaces son iguales. Si en el metano solaparan los orbitales 2s y 2p del carbono con los 1s de hidrógeno, tendríamos dos tipos de enlaces. Además se sabe que la geometría es tetraédrica, pero si solaparan los orbitales 2p para formar los enlaces estos formarían ángulos de 90º entre ellos. ¿Cómo explicar esto?

   Para explicarlo hubo que refinar el modelo de Enlace de Valencia. No siempre solapan orbitales atómicos puros cuando se forman los enlaces. A cada orbital atómico le corresponde una función de onda. Estas funciones de onda se pueden combinar linealmente para dar un conjunto de orbitales híbridos. Un conjunto de orbitales atómicos que se combine linealmente dará un conjunto del mismo número de orbitales híbridos. Si se combinan linealmente el orbital 2s y los tres orbitales 2p del carbono tendremos un conjunto de cuatro orbitales híbridos iguales, llamados sp3, ya que todos están formados por una parte de orbital s y tres partes de orbital p. Son orbitales direccionales, de forma parecida a los orbitales p, pero con uno de los lóbulos mucho mayor que el otro, en los esquemas sólo pintaremos el lóbulo mayor.

   El átomo de carbono puede combinar sus orbitales 2s y 2p puros para dar un conjunto de cuatro orbitales híbridos sp3.

   Los orbitales híbridos sp3 tienen una geometría tetraédrica. Siempre que el carbono esté unidos a cuatro átomos empleará híbridos sp3. Los enlaces será de tipo σ ya que el solapamiento se produce en la línea internuclear y la geometría es tetraédrica, con ángulos de 109º.

   Esto es lo que ocurre en el metano, CH4. Los orbitales híbridos sp3 solapan con los orbitales 1s del hidrógeno para dar cuatro enlaces σ dando una estructura tetraédrica con ángulos de 109º.   

   Lo mismo ocurre en el caso del etano, CH3−CH3. Los orbitales híbridos sp3 de un carbono solapan con el orbital híbrido sp3 del otro carbono y con los orbitales 1s de los tres hidrógenos para dar cuatro enlaces σ con estructura tetraédrica y ángulos de 109º. Esta geometría será común a todos los alcanos.

   Una situación diferente ocurre en el eteno, CH2=CH2, El carbono está unido a tres átomos, un carbono y dos hidrógenos, y los ángulos son de 120º. Esta geometría es compatible con híbridos sp2, que se forman por combinación lineal de un orbital 2s y dos orbitales 2p del carbono.

    Los orbitales sp2 forman una estructura triangular plana con ángulos de 120º, y al carbono le queda un orbital 2p puro perpendicular a esta estructura. Estos orbitales 2p puros de los dos carbonos pueden solapar por encima y por debajo del plano formado por los orbitales sp2. Este enlace que solapa por encima y por debajo de la línea internuclear se denomina enlace π

   En el eteno los carbonos utilizan híbridos sp2 para solapar con los orbitales 1s de los hidrógenos y sp2 del otro carbono. Formando una estructura plana de enlaces σ, con ángulos de 120º, con un orbital 2p sobre cada carbono que solapan entre sí para formar un enlace π. Es la formación de este enlace π lo que mantiene la estructura plana de enlaces σ, ya que si los orbitales 2p no están paralelos no pueden solapar de forma eficaz. Esta estructura se va a dar siempre que tengamos enlaces dobles en una cadena carbonada.

   En el etino, CH≡CH, los cuatro átomos presentan una estructura lineal, los enlaces del carbono, con un hidrógeno y con el otro carbono, forman un ángulo de 180º. Esta geometría es compatible con híbridos sp, que se forman por combinación lineal de un orbital 2s y un orbital 2p del carbono.

    Los orbitales sp forman una estructura lineal con ángulos de 180º, y al carbono le quedan dos orbitales 2p puros perpendiculares a esta estructura lineal. Estos orbitales 2p puros de los dos carbonos pueden solapar por encima y por debajo de la línea internuclear y por delante y por detrás de la misma. Dando lugar a dos enlaces π

   En el etino los carbonos utilizan híbridos sp para solapar con los orbitales 1s de los hidrógenos y sp del otro carbono. Formando una estructura lineal de enlaces σ, con ángulos de 180º, con dos orbitales 2p sobre cada carbono que solapan entre sí para formar dos enlaces π

EJERCICIOS PARA PRACTICAR

FÓRMULAS QUÍMICAS

   La fórmula química es la forma escrita de una molécula. Debe proporcionar, como mínimo, dos informaciones importantes: qué elementos forman el compuesto y en qué proporción se encuentran dichos elementos en el mismo.

   La fórmula puede ser:

  • Empírica:

    Es la fórmula más simple posible. Indica qué elementos forman la molécula y en qué proporción están. Es la fórmula que se obtiene a partir de la composición centesimal de un compuesto. Por ejemplo, si tenemos un hidrocarburo (formado por H y C) podemos combustionarlo en presencia de oxígeno, y a partir del CO2 y H2O que se forman determinar la cantidad de C e H que contiene. Bastará calcular los moles de C e H, y dividir estas dos cantidades por el valor más pequeño determinando la proporción de los átomos en el compuesto, es decir, su fórmula empírica.

   Ejemplo : (CH)n, compuesto formado por carbono e hidrógeno, en la proporción: 1 a 1.

  • Molecular:

   Indica el número total de átomos de cada elemento en la molécula. Para conocer la fórmula molecular a partir de la empírica es preciso conocer la masa molecular del compuesto. A partir de las propiedades coligativas, como presión osmótica, descenso crioscópico o aumento ebulloscópico, podemos determinar la masa molecular, y a partir de ésta la fórmula molecular con una simple proporción.

   Hay tres formas distintas de escribir una fórmula molecular:

Condensada Expresa el tipo y número de átomos de la molécula. Pero no informa de los enlaces que presenta la misma. Ejemplo: C2H2 compuesto formado por dos átomos de carbono y dos átomos de hidrógeno.
Semidesarrollada En ella se representa sólo los enlaces carbono-carbono. Ejemplo: HC≡CH presenta un enlace triple carbono-carbono.
Desarrollada o Estructural Se representan todos los enlaces de la molécula. Ejemplo: H−C≡C−H En la mayor parte de los casos bastará con la fórmula semidesarrollada.
  • Geométricas:

   Abrevian la escritura e indican la distribución de los átomos en el plano o en el espacio.

Planas

en lugar de CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3
Tridimensionales

Las cuñas y líneas discontinuas pretenden ayudar a dar perspectiva a la molécula. COOH y H están en el plano. OH está detrás del plano. CH3 está delante del plano.

   En general usaremos las fórmulas semidesarrolladas, y las escribiremos como si fueran lineales, por ejemplo el butano será: CH3−CH2−CH2−CH3. Recuerda que el carbono presenta geometría tetraédrica en este compuesto, pero por comodidad lo escribiremos lineal. También podemos retorcer las cadenas de carbono por necesidades de espacio, lo que puede complicarnos el averiguar cual es la cadena más larga de un compuesto.

   Llamaremos cadena carbonada a la secuencia de átomos de carbono, unidos entre sí, que forman el esqueleto de la molécula orgánica.

   Hay diferentes tipos de cadena, según sea su forma:

  • Abierta: Los átomos de carbono extremos no están unidos entre sí. No forman anillos o ciclos.

  Puede ser:

Lineal No llevan ningún tipo de ramificación. Los átomos de carbono pueden escribirse en línea recta. Aunque también se pueden escribir retorcidas para ocupar menor espacio. Es importante saber ver que aunque esté torcida es una cadena lineal.

Ramificada De alguno de los carbonos de la cadena lineal sale otra o otras cadenas secundarias o ramas. 

  • Cerrada o cíclica: El último carbono de la cadena se une al primero, formando un ciclo o anillo.

   Hay varios tipos:

Homocíclica Los átomos del ciclo son átomos de carbono.

Heterocíclica Algún átomo de carbono del ciclo fue substituido por otro átomo, por ejemplo N, S, O, etc.

Monocíclica Sólo hay un ciclo.

Policíclica Hay varios ciclos unidos.

NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN

   La formulación y nomenclatura de los compuestos orgánicos según la IUPAC la estudiaremos a través de la web de ALONSOFORMULA:

http://www.alonsoformula.com/organica

EJERCICIOS PARA PRACTICAR

ISOMERÍA

   Recordemos que los compuestos orgánicos se caracterizan por presentar gran cantidad de compuestos utilizando muy pocos elementos. Compuestos constituidos sólo por C, H, O y N se cuentan por millones. A que se formen tantos compuestos contribuye también la propiedad de la isomería. 

   La isomería es la propiedad de los compuestos orgánicos para presentar compuestos con propiedades diferentes pero de misma fórmula molecular condensada. Su composición centesimal y su masa molecular coincide pero sus propiedades físicas y químicas son diferentes. Estos se debe a la diferente disposición de los átomos en las moléculas, tendremos muchas moléculas con los mismos átomos pero distribuidos de diferente forma.

   Llamamos isómeros a los compuestos que teniendo la misma fórmula molecular condensada tienen diferentes propiedades.

   Tipos de isomería:

 

ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Los isómeros se diferencian en el orden en que están enlazados los átomos en la molécula.
Isomería de cadena Distinta ramificación de la cadena.

butano

metilpropano

Isomería de posición Distinta posición del grupo funcional.

butan-1-ol o 1-butanol

butan-2-ol o 2-butanol

Isomería de función Distinto grupo funcional.

butan-1-ol o 1-butanol

dietil éter

ESTEREOISOMERÍA

Los isómeros se diferencian por la disposición tridimensional de los átomos en la molécula.
Isomería geométrica o cis-trans Propia de los compuestos con dobles enlaces. Los grupos voluminosos se disponen hacia el mismo lado (CIS) o hacia lados opuestos (TRANS) en el plano del doble enlace.

cis-but-2-eno o cis-2-buteno

trans-but-2-eno o trans-2-buteno

Isomería óptica Propia de compuestos con carbonos asimétricos, es decir, con los cuatro sustituyentes diferentes. Los isómeros son imágenes especulares.

ácido D-2-aminopropanoico

ácido L-2-aminopropanoico

    Los isómeros ópticos se diferencian únicamente en su poder rotatorio frente a la luz polarizada y en su actividad frente a los enzimas. Uno de los isómeros desviará el plano de la luz polarizada un ángulo +α, le llamaremos dextrógiro o D, y el otro desviará el plano de la luz polarizada un ángulo −α, le llamaremos levógiro o L. Estos isómeros que son uno imagen especular del otro se llaman enantiómeros. La mezcla equimolecular de ambos es una mezcla racémica, que al estar formada por un 50% de cada compuesto no presentará actividad óptica.

EJERCICIOS PARA PRACTICAR

REACCIONES ORGÁNICAS

   Dado el gran número de compuestos orgánicos habrá también un gran número de reacciones orgánicas. Pero el hecho de que en los compuestos orgánicos participe un número bastante reducido de elementos y de enlaces entre ellos hacen que se puedan clasificar estas reacciones en un número no muy amplio de tipos de reacciones orgánicas.

   Tipos de reacciones orgánicas:

  1. Sustitución
  2. Adición
  3. Eliminación
  4. Condensación
  5. Redox

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

  En las reacciones de sustitución un átomo o grupo de átomos de un compuesto es sustituido por otro átomo o grupo atómico. 

   Esquema general:

   Estas reacciones pueden ser de tres tipos:

  1. Sustitución radicalaria
  2. Sustitución nucleófila
  3. Sustitución electrófila

   A. Sustitución radicalaria

   En ellas se producen radicales libres por rotura homolítica de una molécula apolar. Un ejemplo es la halogenación de alcanos, en la que los hidrógenos del alcano son sustituidos total o parcialmente por átomos del grupo de los halógenos.

   La composición de la mezcla dependerá de las condiciones de la reacción. 

   Estas reacciones se realizan bajo luz ultravioleta y se produce un proceso en cadena en tres etapas: iniciación, propagación y terminación.

Iniciación
Propagación
Terminación

   El resultado de la reacción es una mezcla compleja de sustancias.

   B. Sustitución nucleófila

   Una reacción de sustitución nucleófila es una reacción en la que un nucleófilo, "átomo o grupo rico en electrones", sustituye en una posición electrófila, "pobre en electrones", de una molécula a un átomo o grupo llamado grupo saliente.

Ejemplos:

   C. Sustitución electrófila

   Es característica de los hidrocarburos aromáticos. Es una reacción en la que un electrófilo ataca un sustrato orgánico de alta densidad electrónica, como el anillo π de los compuestos aromáticos, de forma que hidrógenos del anillo aromático son sustituidos por otro átomo o grupo de átomos

   Ejemplos:

Halogenación del benceno

Nitración del benceno

Alquilación de Friedel-Crafts

 

REACCIONES DE ADICIÓN

   En las reacciones de adición una o más sustancias se suman a otra, el sustrato, que debe poseer al menos un enlace múltiple. 

   Las reacciones de adición pueden ser:

  1. Adición electrófila
  2. Adición nucleófila

A. Adición electrófila.

   Siguen el esquema:

   Enlaces dobles o triples pueden adicionar hidrógeno, halógenos, haluros de hidrógeno o agua, en presencia de catalizadores como Pt, Pd o Ni.

   Si el alqueno no presenta un doble enlace simétrico se obtienen dos productos.

   Según la regla de Markovnikov la parte más electronegativa del reactivo se adiciona al carbono menos hidrogenado.

B. Adición nucleófila

   Sigue el esquema:

   En enlaces dobles polarizados como el carbonilo (=C=O) o el grupo ciano (−C≡N) el carbono, con carga parcial positiva, es atacado por un reactivo nucleófilo.

REACCIONES DE ELIMINACIÓN

    Es una reacción contraria a la de adición. Se elimina una molécula de un compuesto. Si los átomos eliminados están en carbonos adyacentes se forma un enlace múltiple, si están en carbonos no adyacentes se forma un ciclo.

   Ejemplos:

   Según la regla de Sayzev, en las reacciones de eliminación, tiende a formarse el alqueno más sustituido.

REACCIONES DE CONDENSACIÓN

   Es una reacción de adición seguida por una de eliminación de una molécula sencilla. Es típica de los compuestos carbonílicos.

   Ejemplos:

REACCIONES DE OXIDACIÓN-REDUCCIÓN

   En estas reacciones se producen transferencias de electrones de unos átomos a otros. para conocer los compuestos que se oxidan o se reducen podemos seguir estas reglas: si un compuesto pierde hidrógenos se oxida, y si los gana se reduce, o también, si un compuesto gana oxígenos se oxida, y si los pierde se reduce.

   Ejemplos:

EJERCICIOS PARA PRACTICAR

POLÍMEROS

   Observa este interesante vídeo sobre los polímeros:

   Los polímeros son macromoléculas formadas por unión, mediante enlaces covalentes, de unidades simples llamadas monómeros. Los polímeros tienen elevada masa molecular de por lo menos miles de unidades de masa atómica.

   Las proteínas, el ADN y ARN, el almidón, la celulosa, la seda, el caucho son ejemplos de polímeros naturales, y el celuloide, la baquelita, el nailon, el poliéster y el polietileno de polímeros sintéticos.

   Los primeros polímeros sintéticos se obtuvieron por modificación de polímeros naturales. En 1839 Charles Goodyear realiza el vulcanizado del caucho. En 1870, John W. Hyatt sintetizó el celuloide a partir de nitrato de celulosa.

   El primer polímero totalmente sintético se obtuvo en 1909, cuando el químico belga Leo Hendrik Baekeland fabrica la baquelita a partir de formaldehído y fenol. El poliestireno (PS) se sintetiza en 1911 y el poli(cloruro de vinilo) (PVC) en 1912.

   En 1922, el químico alemán Hermann Staudinger comienza el estudio de los polímeros y en 1926 expone su hipótesis de que se trata de largas cadenas de unidades pequeñas unidas por enlaces covalentes. Propuso las fórmulas estructurales del poliestireno y del polioximetileno, tal como las conocemos actualmente, como cadenas moleculares gigantes, formadas por la asociación mediante enlace covalente de ciertos grupos atómicos llamados "unidades estructurales". Este concepto se convirtió en "fundamento" de la química macromolecular sólo a partir de 1930, cuando fue aceptado ampliamente. En 1953 recibió el Premio Nobel de Química por su trabajo.

   Wallace Carothers, trabajando en la empresa DuPont desde 1928, desarrolló un gran número de nuevos polímeros: poliésteres, poliamidas, neopreno, etc.

   La Segunda Guerra Mundial contribuyó al avance en la investigación de polímeros. Por ejemplo, fue muy importante la sustitución del caucho natural por caucho sintético.

  • Clasificación de los polímeros según su composición:

HOMOPOLÍMEROS 

Están formados por repetición de un único tipo de monómero. Ejemplo: polietileno (PE)

COPOLÍMEROS

Están formados por dos o más tipos de monómeros. Ejemplo: poliamida (PA)

  • Clasificación de los polímeros según su estructura:

LINEALES

Están formados por monómeros que se unen dando cadenas lineales. Ejemplo: poliestireno (PS)

RAMIFICADOS

Están formados por monómeros que se unen dando estructuras ramificadas tridimensionales debido a que presentan monómeros trifuncionales o polifuncionales.

  • Clasificación de los polímeros según su comportamiento térmico:

TERMOPLÁSTICOS

Son polímeros que por calentamiento se vuelven deformables, adquieren plasticidad. Se pueden moldear por la acción del calor pero se vuelven rígidos al enfriarse. Este proceso puede repetirse, en principio, indefinidamente. 

Poseen una estructura molecular de cadenas abierta o hilos. Puntos de fusión bajos. Solubles en disolventes orgánicos. Reciclables.

TERMOESTABLES

Son polímeros que una vez formados no se pueden moldear o fundir por la acción del calor. Se obtienen por condensación. Se moldean antes de que la reacción llegue a su fin.

Presentan estructura entrecruzada. En general insolubles en disolventes orgánicos. Se descomponen a elevada temperatura. Presentan estructuras rígidas debido al gran entrecruzamiento molecular.

ELASTÓMEROS

Son polímeros que presentan propiedades elásticas. Se pueden estirar sin que se rompan y recuperar la forma original. Presentan estructuras tridimensionales debilmente entrecruzadas. Presentan semejanzas con el caucho natural. No son termoconformables.

  • Clasificación de los polímeros según su método de obtención:

POLÍMEROS DE ADICIÓN

Son polímeros formados por la unión de moléculas insaturadas, que rompen su enlace múltiple sin eliminación de moléculas pequeñas.

POLÍMEROS DE CONDENSACIÓN

Son polímeros formados por la unión de dos monómeros difuncionales o polifuncionales, que reaccionan entre sí eliminando moléculas de pequeño tamaño aparte del polímero.

  • Reacciones de polimerización:

Reacción de polimerización por adición: Los polímeros de adición están formados por la unión de moléculas sencillas insaturadas, en los que se rompen los enlaces múltiples sin eliminación de moléculas pequeñas. Es una reacción en cadena que transcurre en tres etapas: iniciación, propagación y terminación. El mecanismo puede ser por radicales libre o por iones.

Veamos el mecanismo de adición por radicales libres:

Iniciación:

Los iniciadores de la polimerización pueden ser peróxidos orgánicos que se descomponen produciendo radicales libres.

Propagación:

El radical libre ataca el doble enlace del monómero, generando un nuevo radical libre que reacciona con nuevas moléculas de monómero, incrementando la cadena del polímero.

Terminación:

Se puede producir por combinación de dos radicales libres:

También se puede producir por desproporción al transferirse un átomo de hidrógeno de un radical a otro:

Reacción de polimerización por condensación: La condensación se produce por reacción, de dos monómeros distintos, en la que se genera alguna molécula pequeña también.

Por ejemplo el PET o polietilentereftalato es un poliéster que se forma por condensación del etanodiol y el ácido 1,4-bencenodicarboxílico:

  • Ejemplos de polímeros:

POLÍMEROS DE ADICIÓN

POLÍMERO ABREVIATURA MONÓMERO ESTRUCTURA
Polietileno PE
Polipropileno PP
Poliestireno PS
Poli(cloruro de vinilo) PVC
Poliacrilonitrilo PAN
Poli(metacrilato de metilo) PMMA
cis 1,4-polibutadieno PB

 

POLÍMEROS DE CONDENSACIÓN

POLÍMERO MONÓMEROS ESTRUCTURA
Poliéster Diácidos
Dioles
Poli(etilentereftalato) PET Ácido 1,4-bencenodicarboxílico o ácido tereftálico
Etanodiol o etilenglicol
Poliamidas PA

(Nylon)

Diácidos
Diamidas
Poliuretano PU Diisocianatos
Dioles
Policarbonato PC Bisfenol A
Fosgeno

CAUCHO:

   El caucho es un polímero elástico, cis-1,4-polisopreno, polímero del isopreno o 2-metil-1,3-butadieno. Se obtiene como una emulsión lechosa (conocida como látex) de la savia de varias plantas, como la Hevea brasiliensis. Otra planta que contiene látex es el diente de león común.

   El caucho fue recolectado durante mucho tiempo ya antes de la llegada de los europeos, ciertos indígenas del amazonas lo llamaban cautchouc, o "árbol que llora", y lo usaron para hacer vasijas.

   En 1839, por accidente, un inventor de Boston, Charles Goodyear dejó caer una mezcla de caucho y de azufre sobre una estufa caliente. Fue el principio de la vulcanización, el proceso que hizo el caucho más resistente convirtiéndolo en producto esencial de la era industrial.

   Actualmente se fabrican multitud de artículos de caucho para diferentes usos. El caucho es ampliamente utilizado en la fabricación de neumáticos, artículos impermeables y aislantes, por sus excelentes propiedades de elasticidad y resistencia ante los ácidos y las sustancias alcalinas. Es repelente al agua, aislante de la temperatura y de la electricidad.

POLIETILENO (PE):

   El polietileno (PE) es químicamente el polímero más simple. Es uno de los plásticos más comunes debido a su bajo precio y simplicidad en su fabricación. Es químicamente inerte. Se obtiene de la polimerización del eteno o etileno CH2=CH2 , del que deriva su nombre.

   El 27 de marzo de 1933, en Inglaterra, fue sintetizado tal como lo conocemos hoy en día, por Reginald Gibson y Eric Fawcett. Aplicando muy altas presiones y una temperatura de 170 °C en un autoclave, obtuvieron el material de alta viscosidad y color blanquecino que se conoce hoy en día como "polietileno de baja densidad" (LDPE). 

   La altísima presión requerida era un inconveniente económico. Por ello varios investigadores comenzaron a buscar catalizadores que permitiesen la polimerización a presión más reducida. Esto dio origen a los catalizadores Ziegler-Natta, por los cuales Karl Ziegler y Giulio Natta recibieron el premio Nobel de química en 1963. Los catalizadores clásicos del tipo Ziegler-Natta son catalizadores mixtos que contienen un compuesto organometálico de los grupos principales I, II o III del sistema periódico, por ejemplo trietilaluminio Al(C2H5)3, y un compuesto de un metal de transición, por ejemplo tetracloruro de titanio TlCl4.

   El polietileno de baja densidad LDPE es un polímero con una estructura de cadenas muy ramificadas; esto hace que tenga una densidad más baja que la del HDPE (0,91-0,94 g/cm3).

   Usos: Sacos y bolsas plásticas. Cubiertas para invernaderos y otros usos agrícolas. Juguetes. Objetos de menaje, como vasos, platos, cubiertos. Botellas. Tubos y tuberías.

   El polietileno de alta densidad (HDPE) es un polímero que se caracteriza por: excelente resistencia térmica y química, muy buena resistencia al impacto, es flexible, aun a bajas temperaturas, es más rígido que el polietileno de baja densidad, es muy ligero y su densidad se encuentra en el entorno de 0,94-0,97 g/cm3.

   Usos: Tuberías para distribución de agua potable. Envases de alimentos, detergentes, y otros productos químicos. Artículos para el hogar. Juguetes. Dispositivos protectores (cascos, rodilleras, coderas...).

POLICLORURO DE VINILO (PVC):

   Es un termoplástico que se obtiene por polimerización del cloruro de vinilo, o cloroeteno. La resina que resulta de esta polimerización es la más versátil de la familia de los plásticos ya que a partir de ella se pueden obtener productos rígidos y flexibles. 

   Es un plástico utilizado en áreas tan diversas como la construcción, energía, salud, preservación de alimentos y artículos de uso diario, entre otros.

   El policloruro de vinilo fue descubierto por accidente por lo menos en dos ocasiones durante el siglo XIX: en 1835, por primera vez, por Henri Victor Regnault, y en 1872 por Eugen Baumann.

   En 1926, Waldo Semon, en colaboración con la B. F. Goodrich Company, desarrolló un método de plastificación del PVC mediante la mezcla con aditivos que ayudó a que el material fuese más flexible y más fácil de fabricar.

   Tiene una elevada resistencia a la abrasión, junto con una baja densidad (1,4 g/cm3), buena resistencia mecánica y al impacto, lo que lo hace común e ideal para la edificación y construcción.

   Es un material altamente resistente, los productos de PVC pueden durar hasta más de sesenta años como se comprueba en aplicaciones tales como tuberías para conducción de agua potable y sanitarios; de acuerdo al estado de las instalaciones se espera una prolongada duración del PVC así como ocurre con los marcos de puertas y ventanas.

   Debido a los átomos de cloro que forman parte del polímero PVC, no se quema con facilidad ni arde por sí solo y cesa de arder una vez que la fuente de calor se ha retirado.

   Se emplea eficazmente para aislar y proteger cables eléctricos en el hogar, oficinas y en las industrias debido a que es un buen aislante eléctrico.

   Se vuelve flexible y moldeable sin necesidad de someterlo a altas temperaturas (basta unos segundos expuesto a una llama) y mantiene la forma dada y propiedades una vez enfriado a temperatura ambiente, lo cual facilita su modificación.

   Existe un debate acerca de la toxicidad del PVC. Mientras que la industria del PVC niega sus posibles efectos tóxicos sobre la salud y el medio ambiente, ciertos colectivos y organizaciones ecologistas denuncian que la inhalación prolongada de cloruro de vinilo podría ser la causa de dolencias en el hígado y cáncer.

POLIESTIRENO (PS):

   El poliestireno (PS) es un polímero termoplástico que se obtiene de la polimerización del estireno, o etenilbenceno. 

   Existen cuatro tipos principales: el PS cristal o GPPS (del inglés: General Purpose Polystyrene), que es transparente, rígido y quebradizo; el poliestireno de alto impacto o HIPS (del inglés: High Impact Polystyrene), resistente al impacto y opaco blanquecino; el poliestireno expandido o EPS (del inglés: Expandable Polystyrene; PSE en francés), muy ligero; y el poliestireno extruído, similar al expandido pero más denso e impermeable. 

   Las aplicaciones principales del PS de alto impacto y el PS cristal son la fabricación de envases mediante extrusión-termoformado, y de objetos diversos mediante moldeo por inyección. 

   Las formas expandida y extruída se emplean principalmente como aislantes térmicos en construcción y para formar embalajes de objetos frágiles. El EPS también es utilizado para la producción de cajas de pescado o neveras para el transporte de vacunas, por su capacidad aislante.

   La primera producción industrial de poliestireno cristal fue realizada por BASF, en Alemania, en 1930. El PS expandido y el PS de alto impacto fueron inventados en las décadas siguientes. Desde entonces los procesos de producción han mejorado sustancialmente y el poliestireno ha dado lugar a una industria sólidamente establecida. El poliestireno es hoy el cuarto plástico más consumido, por detrás del polietileno, el polipropileno y el PVC.

   El poliestireno de alto impacto se utiliza principalmente en la fabricación de objetos mediante moldeo por inyección. Algunos ejemplos: carcasas de televisores, impresoras, puertas e interiores de frigoríficos, maquinillas de afeitar desechables, juguetes. Según las aplicaciones se le pueden añadir aditivos como por ejemplo sustancias ignífugas o colorantes.

   El poliestireno cristal se utiliza también en moldeo por inyección allí donde la transparencia y el bajo coste son importantes. Ejemplos: cajas de CD, perchas, hueveras. Otra aplicación muy importante es en la producción de espumas rígidas, denominadas a veces "poliestireno extruido" o XPS, a no confundir con el poliestireno expandido EPS. Estas espumas XPS se utilizan por ejemplo para las bandejas de carne de los supermercados, así como en la construcción.

   La forma expandida (poliestireno expandido) EPS, se utiliza como aislante térmico y acústico y es ampliamente conocido bajo diversas marcas comerciales (Poliexpan, Telgopor, Emmedue, Icopor, etc.).

   La forma extruída (poliestireno extruido) XPS, se emplea como aislamiento térmico en suelos, debido a su mayor resistencia mecánica, y también como alma en paneles sandwich de fachada. Pero su uso más específico es el de aislante térmico en cubiertas invertidas, donde el aislamiento térmico se coloca encima del impermeabilizante, protegiéndolo de las inclemencias del tiempo y alargando su vida útil.

  • Reciclado:

   Los materiales plásticos que podemos encontrar a la venta presentan unos símbolos que nos anuncian el tipo de plástico de que se trata y la posibilidad de ser reciclado. En este caso, el símbolo de reciclado está formado por un triángulo de tres flechas que contienen un número y unas letras que señalan el tipo de material. Podemos encontrarnos en el mercado los siguientes símbolos:

   Estos son algunos ejemplos de plásticos que podemos encontrar por casa o cuando vamos al súper.

   PET o PETE (Polietileno tereftalato) 1. Es uno de los plásticos más comunes, es ligero, no es caro y es fácilmente reciclable, usado sobre todo para envasar alimentos y bebidas. La mayoría de las botellas de agua que se comercializan en España están hechas a partir de PET. Una vez reciclado, se puede utilizar, por ejemplo, en la elaboración de fibras textiles y piezas de automóvil.

Botella de agua mineral Bote de mayonesa
Botella de aceite Envase de lavavajillas

   HDPE (Polietileno de alta densidad) 2. Gracias a su versatilidad y resistencia química se utiliza, sobre todo, en envases, en productos de limpieza de hogar o químicos industriales, como botellas de champú, detergente, cloro, etc. Se recicla de muy diversas formas, como en tubos, botellas de detergentes y limpiadores, muebles de jardín, etc.

Bolsa de supermercado Bolsa de supermercado
Bote de champú Bote de gel de baño
Envase de limpiador vitrocerámicas Envase de detergente

   V o PVC (Vinílicos o Cloruro de Polivinilo) 3. Es muy resistente. No se usa para alimentos, sino para la fabricación de productos de alta resistencia como ventanas o materiales para construcción. Una vez reciclado, puede servir para la fabricación de paneles, tarimas, tapetes, etc.. El PVC puede soltar diversas toxinas (no hay que quemarlo ni dejar que toque alimentos).

   PEBD (Polietileno de baja densidad) 4. Este plástico fuerte, flexible y transparente se puede encontrar en algunas botellas y bolsas muy diversas (de la compra o para comida congelada, pan, etc.), algunos muebles y alfombras, entre otros. Tras su reciclado, se puede utilizar de nuevo en contenedores y papeleras, sobres, paneles, tuberías o baldosas.

Envase de rollos de cocina

Envase de rollos de papel higiénico

   PP (Polipropileno) 5. Su alto punto de fusión permite envases capaces de contener líquidos y alimentos calientes. Se utiliza en la fabricación de envases médicos, yogures, pajitas, botes de ketchup, tapas, algunos contenedores de cocina, etc. Al reciclarse se pueden obtener señales luminosas, cables de batería, escobas, cepillos, rastrillos, cubos, bandejas, etc.

Envase de pasta Envase de pañuelos de papel
Tarrina de CDs Tarrina de CDs
Fiambrera Envase de detergente

   PS (Poliestireno) 6. Utilizado en platos y vasos de usar y tirar, hueveras, bandejas de carne, etc. Su bajo punto de fusión hace posible que pueda derretirse en contacto con el calor. Tras su reciclaje, se pueden obtener diversos productos como material para edificación, aislantes, etc.

Tarrina de CDs Caja de bombones
Bandeja de supermercado Envase de palillos

   Otros plásticos 7. En este cajón de sastre se incluyen una gran diversidad de plásticos muy difíciles de reciclar, como el policarbonato, y que sirven para elaborar DVD´s, gafas de sol, MP3 o PC´s.

Bolsa de pistachos Envase de toallitas húmedas
Jarra filtradora de agua
SMMA - Estireno metilmetacrilato
SAN - Estireno acrilonitrilo
Jarra filtradora de agua
ASA - Acrilonitrilo estireno acrilato
ABS - Acrilonitrilo butadieno estireno

   Como variantes de estos símbolos de materiales plásticos se pueden encontrar solo con los números, sin los acrónimos, o con el anillo más grueso de Moebius y, en su interior, el número que corresponda. Si el acrónimo lleva una "R" delante, significa que el producto contiene materiales plásticos reciclados. Por su parte, si el símbolo lleva el acrónimo ABS, se refiere al acrilonitrilo butadieno estireno, un plástico muy duro utilizado en automoción y en usos tanto industriales como domésticos.

EJERCICIOS PARA PRACTICAR

   Fabricación de botellas de agua:

  • Una visión crítica:

   Una visión crítica sobre el abuso de los plásticos, por Annie Leonard:

   Está claro que no todo el plástico se recicla. Gran parte de los plásticos que usamos va a parar al océano. Pero el mar no los destruye. Esta enorme cantidad de plástico en pequeños fragmento está poniendo en peligro los ecosistemas marinos.

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